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回到Tom“durrr”Dwan还是互联网最令人畏惧的牌手之一的时代，Dwan为高注额社区提供了一个和他单挑对决的机会，对决的胜者注定将赚到一大笔奖金。如果Tom Dwan在单挑比赛打完5万手牌后至少赢到1美元，他将赢得50万美元奖金。如果Dwan最终输了，哪怕只是一美元，他也要付给对手150万美元。这场竞赛被命名为“Durrrr大挑战”。
Dan “jungleman”Cates是网络扑克历史上最大的赢家之一，他接受了Dwan的挑战提议，但自比赛开始后已经过去5年多了，这场挑战才进行了所需要手数的40%。挑战搁置的时候，Cates赢了超过120万美元。虽然从那时起，比赛曾短暂重启过数次，但现在基本上可以说已经被搁置好几年了。
虽然2011年爆发的黑色星期五事件对于这场挑战的中断有很大的影响，但Dwan一直被人指责不愿意完成这场$200/$400级别的无限德州扑克对决。
Jungleman在2016年年中告诉Card Player，他仍然在尝试完成这个挑战，而且他一直在和Dwan商谈这件事。
快进到本周，高注额常客玩家Doug Polk在推特上发布了一个“不经意的提醒”，说durrrr大挑战是“扑克历史上的最大骗局”。但Jungleman回应这条推特说：“我和Tom一直在商谈这件事，也在致力于得出一个解决方案。我们应该今年会打一些牌。”
Jungleman补充说，Dwan“很配合”，但“还有一些麻烦”。
Dwan最近几年明显在澳门花了很多时间打流鼻血级的现金局。2013年下半年，Dwan曾经在推特上说，他在澳门经历了自己的最大惨败。他没有说具体是多少，但他曾经创纪录的在一场网络对局中输了200万美元。
有流言说，讨论中的那个澳门大牌局的输赢是之前所述牌局的两倍。2014年初，Dwan在推特上说：“在澳门，盈亏平衡的标准做法是打百家乐。”这些评论，加上他自2014年后一直在网络扑克销声匿迹，也没在任何重大扑克赛事中拿到过奖金，使得他的资金不像过去那样的雄厚的推测在加剧。
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